Barbarossa bemühte sich um eine reibungslose Organisation. Nur militärisch versierte Teilnehmer sollten seinem Heer angehören, das er auf dem Landweg über den Balkan, Byzanz und Kleinasien ins Heilige Land führen wollte. Zuvor hatte er sich bereits der Unterstützung der jeweiligen Fürsten versichert, sie versprachen einen ungehinderten Durchzug oder Lebensmittelversorgung. Im Mai 1189 brach der Stauferkaiser mit einem großen Heer von Regensburg aus auf.
Nach einem beschwerlichen Marsch erreichten die Kreuzfahrer Ende Mai 1190 die Grenzen Armeniens. Sie hatten sich durch unwegsames Gelände gekämpft und sogar ihren eigenen Urin und das Blut ihrer Pferde getrunken, um nicht zu verdursten. Doch das größte Unglück stand ihnen noch bevor: Am 10. Juni 1190 ertrank Kaiser Friedrich Barbarossa bei der Überquerung des Flusses Saleph.
