Die Tyrannis, die Alleinherrschaft, hatte im archaischen Sizilien eine Blüte erlebt. Doch im 5. Jahrhundert war man durch den Einfluss der Mutterstädte auch im süditalischen Großgriechenland vom demokratischen Geist beseelt. Einem jungen Aristokraten, Dionysios, gelang es dennoch im Jahr 405, sich während der Kriege gegen die Karthager in Syrakus als einziger General an die Spitze des Volks zu stellen. Zuvor hatte er seine Kollegen verleumdet und die wichtigsten Aristokraten verbannt. Der neue Machthaber fühlte sich bald sicher, doch die Ruhe im Volk war trügerisch. Bei der Musterung der Bür-ger für einen Feldzug kam es im Jahr darauf zur offenen Rebellion. Dionysios verschanzte sich in Syrakus auf der Halbinsel Ortygia, wo ihn, geführt von den Verbannten, seine Untertanen belagerten. Erst nach Monaten ließ er sich verzweifelt durch Unterhändler freien Abzug zusichern – und durch dieselben Unterhändler von kampanischen Söldnern, die sich auf Sizilien aufhielten, Hilfe bringen. Die Belagerer wurden so überrascht, dass nur Dionysios’ Einschreiten ein Massaker unter ihnen verhinderte. Nach diesem Erhebungsversuch der Demokraten blieb der Tyrann bis zu seinem Tod 367 unangefochtener Herr der Stadt. Wegen seiner Grausamkeit galt er, einer der mächtigsten Männer seiner Zeit, schon früh als der „böse Geist Siziliens und Italiens“.
