Als Otto III. mit seinem Heer Mitte Februar des Jahres 998 plötzlich vor den Toren Roms stand, waren die Römer tief erschrocken: Der Kaiser war gekommen, um Strafgericht zu halten. Crescentius nämlich, das Haupt der stadtrömischen Adelsopposition, hatte den vom Kaiser eingesetzten Papst Gregor V. aus der Stadt vertrieben und an dessen Stelle Johannes Philagathos als Papst Johannes XVI. auf den apostolischen Stuhl erhoben. Otto III. fühlte sich hintergangen, hatte sich der Aufrührer doch im Jahr 996 dem Kaiser unterworfen, als dieser die Herrschaft der mächtigen Crescentier über Rom beenden wollte. Gegen einen feierlichen Treueid hatte ihn Otto III. damals von einer Verbannungsstrafe begnadigt. Die erneute Auflehnung des Crescentius zwang den jugendlichen Kaiser nun aber zu kompromißloser Härte. Sein maßloser Zorn traf zunächst den Gegenpapst Johannes Philagathos. Geblendet und an Ohren, Nase und Zunge verstümmelt, wurde er von einer Synode verurteilt. Rücklings band man ihn nackt auf einen Esel und trieb ihn durch die Straßen Roms. Crescentius dagegen verschanzte sich zwei Monate lang in der Engelsburg, bevor er dort gefangengenommen werden konnte. Sein enthaupteter Leichnam wurde von Rindern durch den Schmutz der Straßen bis zum Monte Mario gezogen und dort mit den Beinen an einem Kreuz aufgehängt. Doch auch Ottos grausames Strafgericht und sein anschließender fast zweijähriger Aufenthalt in der Ewigen Stadt konnten nicht helfen, seine Herrschaft über Rom dauerhaft zu etablieren. Im Jahr 1001 erhoben sich die Römer gegen Otto III. und vertrieben ihn aus der Stadt, bevor er wenig später an der Malaria starb.
