Das englisch-portugiesische Bündnis, das 1386 im Vertrag von Windsor ratifiziert wurde, war seither nur über kurze Perioden außer Kraft und wurde immer wieder erneuert. So etwa, als britische Truppen unter Arthur Wellesley (dem späteren Duke of Wellington) in Portugal gegen die französische Armee Napoleons kämpften, und zuletzt 1943, als die Briten im Zweiten Weltkrieg Luft- und Flottenstützpunkte auf den portugiesischen Azoren nutzen durften. Winston Churchill bezog sich in seiner Rede hierzu vor dem britischen Unterhaus explizit auf den Vertrag von 1373 und notierte später: „Ich glaube nicht, dass es jemals eine so lange anhaltende Beziehung zwischen zwei Mächten gegeben hat oder … je wieder geben wird.“ Er hatte recht: Die Allianz zwischen England und Portugal gilt als das älteste noch bestehende Bündnis der Welt.
