Das Papsttum war der Höhepunkt einer Karriere, die den Juristen zunächst als Kardinalssekretär auf das Konzil von Basel geführt hatte. Als Sekretär des späteren Kaisers Friedrich III. erlangte Piccolomini dann wertvolle Einblicke in die weltliche Politik, ehe er 1147 Bischof von Triest wurde. Die Stationen seines bewegten Lebens hielt er mit der Feder fest. Seine Dichtkunst, der er zeit seines Lebens nachging, brachte ihm die Auszeichnung eines „poeta laureatus“ ein. Piccolomini war Humanist und hielt in seiner Wiener Zeit Vorlesungen an der Universität. „Wollen wir wirklich einen Dichter auf den Thron Petri heben?“, habe während des Konklaves sein Kontrahent die versammelten Kardinäle gefragt, die in der Tat am 19. August 1458 eine der schillerndsten und komplexesten Persönlichkeiten ihrer Zeit zum Papst wählten.
