Webb hatte zuvor als Offizier zur See gedient. Sein Training absolvierte er unter anderem in der Themse und ließ sich auch von einem gescheiterten ersten Versuch nicht entmutigen. Zur Vorbereitung hatte er monatelang in kaltem Wasser trainiert. Er bewältigte die Strecke, eingeschmiert in Walfischöl, im Bruststil – Kraulen war zu jener Zeit noch weitgehend unbekannt. Während der Überquerung stärkten Helfer ihn mit Fleischbrühe, Brandy und Wein. Die Kälte des Wassers, die schmerzenden Quallenstiche und die völlige Erschöpfung machten seine Leistung zu einem außergewöhnlichen Kraftakt.
Sein Erfolg wurde weltweit gefeiert und machte ihn zur Berühmtheit. Der Ärmelkanal wurde in der Folge zum Prüfstein des Langstreckenschwimmens. Webbs späterer Versuch, die Stromschnellen der Niagarafälle zu durchschwimmen, endete für ihn im Jahr 1883 tödlich – doch blieb sein Name als Pionier der Ausdauer und Willenskraft unvergessen.
