Southampton indes versäumte es, seine baufälligen Mauern auszubessern. Das sollte der Stadt zum Verhängnis werden, als sich im Herbst 1338 etwa 40 französische Marine- und Piratenschiffe zu einem neuen Angriff versammelten. Die Gegner konnten die Stadt am nebligen 5. Oktober beinahe mühelos erobern. Etwa 630 Einwohner wurden getötet, andere in die Sklaverei verschleppt. Die Angreifer hatten es insbesondere auf die Waren der bedeutenden Handelsstadt abgesehen, nämlich Wein und Wolle, und plünderten die Lager restlos. Die Stadtmauern wurden geschleift. Der erzürnte englische König Eduard III. befahl in der Folge nicht nur die Neubefestigung der Stadt, sondern übte Vergeltung, indem er seinerseits französische Küstenstädte überfallen ließ.
