Unter Philipp II. wuchs das Königreich im Norden beständig. Ungehört war die berühmte „Philippika“, die erste Rede des Demosthenes gegen den Makedonenherrscher, verhallt. Als sich Philipp jedoch im Jahr 349 v. Chr. anschickte, seinem Gebiet auch noch die nordgriechische Halbinsel Chalkidike mit der Stadt Olynth einzuverleiben, trat sein großer Widersacher Demosthenes erneut gegen ihn an, denn die Chalkidike war athenisches Einflussgebiet. Doch die unentschlossenen Athener kamen zu spät. Drei „Olynthische Reden“ waren vonnöten, damit dem Bündnispartner im folgenden Jahr ein kleines Heer zur Unterstützung geschickt wurde. Da aber hatte der energische Makedone längst Fakten geschaffen und Olynth dem Erdboden gleichgemacht.
Zehn Jahre später wurde das Heer der vereinten Hellenen von Philipp und seinem Sohn Alexander bei Chaironeia geschlagen: Griechenland war unterworfen. Die Befürchtungen des Demosthenes hatten sich tatsächlich bewahrheitet.
