Die Zeit um 1400 gilt oft als „Blütezeit“ der Herrschaft des Deutschen Ordens in Preußen. Zwar wurde in dieser Zeit die größte Ausdehnung erreicht, doch waren die Erwerbungen wenig dauerhaft und die Lage unsicher. Gotland und Samaiten gingen bald wieder verloren, und die Neumark musste mehrfach mit neuen Gegenleistungen abgesichert werden.
Städte und Stände agierten zunehmend selbstbewusster, sodass schon unter Ulrich von Jungingen 1408 erstmals politische und rechtliche Klagen zur Sprache kamen. Der Eigenhandel des Ordens verlor die Unterstützung der führenden preußischen Kaufleute und war schon vor 1410 durch umfangreiche Außenstände belastet.
