Um drei Uhr nachmittags am 15. August 1969 sollte eines der größten Konzerte der Geschichte beginnen. Aber „Sweetwater“, die Band, die eigentlich das Fest einleiten sollte, stand im Stau, so wie fast alle anderen Bands. Alle Straßen, die zur Wiese des Molkereibesitzers Max Yasgur führten, waren verstopft. Das Festival war kurz davor, sich als Desaster zu entpuppen – ein Schwebezustand, in dem es sich seit der Planungsphase befand und den es bis zuletzt beibehalten sollte.
Dennoch hatten viele der herbeiströmenden Gäste schnell das Gefühl, dass das mit dem Slogan „Woodstock Music and Art Fair: Three Days of Peace and Music“ beworbene Ereignis das Zeug hatte, zur Legende zu werden. Die Organisatoren, die teilweise für das Chaos verantwortlich waren, hießen John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld und Michael Lang. Sie waren alle Mitte 20 und eigentlich in keiner schlechten Position, um ein Musikfestival auf die Beine zu stellen: Roberts konnte Kapital vorschießen; Kornfeld war Vizepräsident des Musiklabels Capitol Records und dort verantwortlich für etwa 30 Hits; Lang, der waschechte Hippie der Gruppe, hatte bereits das zweitägige „Miami Pop Festival“ organisiert, das immerhin 40 000 Besucher angezogen hatte; und Rosenman trieb die Gruppe mit seinem Elan vor sich her.
