Die junge Dame, die am Morgen des 22. Juni 1539 im Hafen der toskanischen Küstenstadt Livorno eintraf, konnte sich über mangelnde Aufmerksamkeit nicht beklagen. Eine große Menschenmenge hatte sich an der Mole versammelt, und kein Geringerer als Onofrio Bartolini, der ehrwürdige Erzbischof von Pisa, war erschienen, um sie feierlich zu be‧grüßen. Elf Tage zuvor, am 11. Juni, war sie in Neapel mit einem Geschwader von nicht weniger als sieben Galeeren aufgebrochen. Es handelte sich bei dieser Reise offensichtlich um eine Haupt- und Staatsaktion: Eleo‧nora von Toledo, die jüngere Tochter des spanischen Vizekönigs in Neapel, Don Pedro da Toledo, war auf dem Weg nach Florenz, um dort Cosimo I. de’ Medici, den Herzog der Toskana, zu heiraten. Dies war in der Tat ein Ereignis, das nicht nur von den aufgeregten Livornesen, sondern von den Fürsten und Königen in ganz Europa aufmerksam registriert wurde.
Cosimo de’ Medici war noch nicht lange Herr von Florenz. Gut zwei Jahre vor dem Einlaufen der neapolitanischen Hochzeitsflotte in Livorno, am 7. Januar 1537, war sein entfernter Cousin Alessandro de’ Medici, der erste Herzog der Toskana, ermordet worden. Ein direkter Erbe stand nicht bereit. Bei ihren intensiven Beratungen, wer die Nachfolge antreten könnte, verfielen die Florentiner Patrizier schließlich auf den erst 17-jährigen Cosimo. Da er einer Nebenlinie des berühmten Geschlechts entstammte, auf dem Land aufgewachsen und auf die Aufgaben eines Fürsten in keiner Weise vorbereitet war, nahmen die politisch erfahrenen Honoratioren an, den jugendlichen Burschen ohne große Mühe am Gängelband führen zu können. Doch sie sollten sich gründlich täuschen. Cosimo war keineswegs gesonnen, lediglich eine repräsentative Rolle zu spielen. Schnell ergriff er mit Energie und Geschick die Zügel und domestizierte nach dem Prinzip von Zuckerbrot und Peitsche die Konkurrenten um die politische Macht in Florenz. Zwei Jahre nach dem Regierungsantritt war seine Position unumstritten. Was ihm zur endgültigen Festigung seiner Position allein noch fehlte, war eine Frau.
Nach Lage der Dinge handelte es sich bei der Brautwahl um ein Politikum ersten Ranges, und so wandte sich der junge Herzog an keinen Geringeren als Kaiser Karl V. mit der Bitte, ihm eine passende Ehefrau vorzuschlagen. Im Stillen hatte Cosimo auf eine uneheliche Tochter des Kaisers spekuliert, wodurch die enge Bindung an das Haus Habsburg und damit die Unterstützung des mächtigsten Mannes der Christenheit gesichert gewesen wäre. Doch der Kaiser griff eine Rangstufe niedriger, als er auf die Töchter des reichen und mächtigen Don Pedro da Toledo verwies, zu dieser Zeit Vizekönig des zu Spanien und damit zum Habsburger-Imperium gehörenden Königreichs Neapel. Don Pedro hatte zwei Töchter, von denen er zunächst die ältere namens Isabella unter die Haube bringen wollte und dem Florentiner Herzog dafür die stolze Mitgift von 80000 Dukaten bot. Der Florentiner Agent in Neapel berichtete jedoch, dass Isabella hässlich wie die Nacht und wahrlich nicht die Hellste sei – woraufhin Cosimo sich mit einem Viertel der zunächst angebotenen Summe als Mitgift zufrieden erklärte, wenn er die schöne und geistreiche Eleonora zur Gemahlin bekäme. Nach längeren Verhandlungen, während derer die zukünftige Braut Gelegenheit hatte, erst einmal Italienisch zu lernen, gab Don Pedro schließlich seine Zustimmung. Damit wurde die politische Bindung des jungen Cosimo de’ Me‧dici an die spanische Krone sozusagen amtlich, wie aus einem Schreiben Kaiser Karls V. an seinen Sohn, den späteren König Philipp II. von Spanien, vom 18. Januar 1548 hervorgeht: „Der Herzog von Florenz hat mir stets seine Verbundenheit gezeigt … Angesichts seiner Beziehungen zum Hause Toledo … und der Bedeutung seines Staates werdet Ihr gut beraten sein, Euch seine Loyalität und Treue zu bewahren.“
