Drei welthistorische Entscheidungen sind mit dem Namen und der Regierungszeit Maximilians I. verbunden: Auf ihn geht die Gründung des habsburgisch-spanischen Weltreichs zurück, das durch zwei Jahrhunderte die europäische Politik bestimmte. In seiner Zeit wurden die wichtigsten Bestimmungen gefaßt, die der Reichsverfassung bis 1806 ihre Form gaben. Und auf ihn geht die Erweiterung der habsburgischen Erblande mit Böhmen und Ungarn zurück, die dann bis 1918 die Habsburger Monarchie bildeten. Alle drei Entscheidungen sehen nach einer planmäßigen, weit ausgreifenden Politik aus. Alle drei sind jedoch das Ergebnis von geradezu unwahrscheinlichen Zufällen. Maximilian I. hatte andere Visionen und große Pläne. Wäre es nach seinen Vorstellungen gegangen, er wäre an der Spitze eines Heeres von Kreuzrittern in Konstantinopel eingezogen und hätte das oströmische Kaiserreich erneuert. Nach seinen Plänen wäre der Aufstieg Frankreichs zur wichtigsten europäischen Macht gestoppt und Frankreich in eine Reihe selbständiger Einheiten aufgeteilt worden.
Die Liste seiner Niederlagen, dreier Ehen und anderer Mißlichkeiten, ja, Blamagen ist lang und wäre sogar geeignet, ihn als komische Figur darzustellen. Sie gehen alle auf eines zurück: Maximilian konnte in der ganzen Zeit seiner Regierung kein Verhältnis zum Geld finden. Hatte er welches, so kümmerte es ihn nicht, woher es kam und zu welchen Bedingungen er es erhalten hatte. Er gab es mit vollen Händen aus, ungeachtet dessen, zu welchem Zweck es ihm gegeben worden war. Es begann schon damit, daß er für seine Brautfahrt zur reichsten Erbin seiner Zeit, der Erbtochter Maria des Herzogtums Burgund, das Geld kaum aufbringen konnte und nur deshalb in die Arme seiner Braut gelangte, weil sie ihm nach Köln, wo er festsaß, Geld entgegen schickte.
Maria war seine große Liebe. Sie schenkte ihm zwei Kinder, Philipp und Margarethe, die beide bedeutende Persönlichkeiten wurden. Als Maria nach einem Reitunfall am 27. März 1482 starb, brach für Maximilian I. eine Welt zusammen. Nur mit großer Mühe konnte er sich gegen die sehr selbstbewußten niederländischen Städte durchsetzen, die ihn sogar eine Zeitlang in Brügge gefangen setzten. Frankreich unter dem verschlagenen Ludwig XI. setzte ihm hart zu. In dem Kampf um das burgundische Erbe mußte er im Frieden von Arras 1482 darin einwilligen, seine damals drei Jahre alte Tochter Margarethe als Braut für den Dauphin, den künftigen Karl VIII. von Frankreich an den französischen Hof zu geben.
Seine zweite Ehe mit Anna, der Erbtochter des Herzogtums Bretagne, endete tragisch. Am 19. Dezember 1490 ließ sich Anna durch Prokuration (durch Bevollmächtigte) mit Maximilian trauen. Die Gefahr, auch dieses Herzogtum an den Habsburger zu verlieren, alarmierte den jungen Karl VIII. von Frankreich: Er besetzte das Land, schloß die junge Herzogin in ihrer Hauptstadt Rennes ein und zwang sie am 15. November 1491 zur Kapitulation. Maximilian, der in Ungarn Krieg führte und seine Gemahlin im Stich ließ, mußte es hinnehmen, daß Karl VIII. Anna zur Frau nahm und Maximilians Tochter Margarethe, mit der er verlobt war, zu ihrem Vater zurückschickte. Die Ehe Annas mit Karl VIII. blieb kinderlos; der König, von dem die Italiener später behaupteten, er besäße nur zwei Drittel eines normalen Gehirns, war impotent. Als er 1493 seinen großen Zug durch Italien nach Neapel unternahm, fertigten Florentiner Künstler ein Porträt von ihm an, das ihn fast mit dem Aussehen eines Neandertalers zeigte.
