Als die Bürger von Riga am 21. Februar 1700 einen Blick über die Mauern ihrer Stadt warfen, sahen sie eine sächsische Streitmacht von über 12 000 Mann auf sich zu marschieren. So erschreckend dies aussehen musste, blieben der Stadtrat und die schwedische Kommandantur jedoch erst einmal gelassen. Denn einfach so einnehmen ließ sich die massiv befestigte und größte Stadt des Schwedischen Reichs nicht.
Ein raffinierter Versuch der Sachsen, nach griechisch-trojanischem Muster einige in einem Wagen versteckte Soldaten in die Stadt zu schmuggeln, damit diese die Stadttore von innen öffnen könnten, scheiterte. So blieb dem sächsischen Oberbefehlshaber, Generalleutnant Jacob Heinrich von Flemming (1667–1728), nichts anderes übrig, als eine umständliche Belagerung zu befehlen.
