Jeder normale Mensch hätte Winston Churchill um seinen Lebensstil in den 1930er Jahren beneidet, in denen Millionen unter den Nachwirkungen der Großen Depression litten. Er hatte einen sicheren Sitz im Unterhaus und hielt zahlreiche weithin beachtete Reden. Sein neues literarisches Monumentalwerk, eine auf vier Bände angelegte Biographie seines illustren Vorfahren John Churchill, des ersten Duke of Marlborough (Oberbefehlshaber der im Spanischen Erbfolgekrieg gegen das Frankreich Ludwigs XIV. kämpfenden Alliierten), entstand und wurde ein Erfolg.
Und vor allem war ihm ein idyllisches Landleben auf Chartwell beschieden, das sein Biograph Sebastian Haffner so skizzierte: „Er pflanzte Bäume, legte Zierteiche an, fütterte Goldfische, züchtete exotische Schmetterlingssorten, reiste, malte. Seine Kinder, ein Sohn und drei Töchter, waren heranwachsende junge Leute in diesen Jahren, und er fand Zeit, ihnen ein interessierter, weitherziger und gewissenhafter, allerdings auch etwas überwältigender Vater zu sein … Er empfing viel Besuch, politisierte mit Freunden und Fremden bis tief in die Nächte hinein, redete mehr, als er zuhörte, trank manchmal mehr, als ihm guttat, und rauchte unzählige überschwere Havanna-Zigarren.“
