Im März 1621 besuchte Massasoit die Siedlung der Engländer, die ihm versichert hatten, an friedlichem Handel interessiert zu sein. In einem Vertrag übertrug er ihnen knapp 50 Quadratkilometer Land. Beide Seiten verpflichteten sich bei feindlichen Angriffen zu gegenseitiger Unterstützung. Die Wampanoag halfen englischen Quellen zufolge den Pilgervätern durch die schwierigen Anfangsjahre in Neuengland. Die Feier eines ersten, gemeinsamen Thanksgiving zwischen Siedlern und Indianern, wie der Gouverneur Edward Winslow romantisierend überliefert, ist umstritten, doch bestand wohl wirklich eine Freundschaft. Dennoch wurde das Bündnis wegen wachsender Forderungen der Siedler stark belastet. Massasoits Vermächtnis eines friedlichen Zusammenlebens mit den Engländern währte nach seinem Tod 1660/1662 nicht mehr lange: Unter seinem Sohn Metacomet kam es zwischen Indianern und Siedlern zu einem der blutigsten Kriege der nordamerikanischen Geschichte.
