Diebolds „Luzerner Chronik“ behandelte die Geschichte der Stadt von ihrer sagenhaften Gründung bis in seine eigene Gegenwart, mit einem Schwerpunkt auf den Ereignissen in Luzern und der Eidgenossenschaft seit dem Ausbruch der Burgunderkriege 1474. Zu Diebolds Quellen zählte unter anderem die gedruckte Chronik der Schweizer Eidgenossenschaft des Petermann Etterlin, deren frankreichnahe Darstellung er zugunsten einer stärkeren Annäherung an die Habsburger revidierte. Die „Luzerner Chronik“ steht ganz in der Tradition der spätmittelalterlichen Schweizer Bilderchroniken, die den Aufstieg der Eidgenossenschaft in Text und Bild festhielten. Sie weist über 400 Illustrationen auf, von denen ein Großteil von Diebolds eigener Hand stammt.
