Hauptquelle für die Biographie des aus einem fränkischen Geschlecht stammenden Niederadligen sind die „Geschichten und Taten Wilwolts von Schaumberg”. Autor dieser – ausführlichen, aber auch stilisierenden – Lebensbeschreibung war Ludwig von Eyb d. J. (1450–1521), der mit Wilwolt verschwägert war (seine Schwester heiratete einen Bruder Wilwolts). Zusammen mit anderen Quellen läßt sich so eine adlige Biographie rekonstruieren, die im folgenden kurz skizziert werden soll.
Das Geschlecht derer von Schaumberg – in zeitgenössischen Quellen findet sich auch die Form “Schaumburg” – war bereits Mitte des 15. Jahrhunderts weit verzweigt. Die namengebende Schaumburg oberhalb des heute in Thüringen gelegenen Städtchens Schalkau (nördlich von Coburg) hatte die Familie zwar verkauft; der Schwerpunkt ihrer Besitzungen lag jedoch immer noch in der Gegend um Coburg. Eine der markanten Gestalten des Geschlechts im 15. Jahrhundert war Johann von Schaumberg, der im Dienst Kaiser Friedrichs III. (1440–1493) stand. Zugleich war er Hofmeister des Bischofs von Eichstätt. Nach dem Patron des Eichstätter Bistums, dem heiligen Willibald, nannte er auch einen seiner Söhne, für den die kürzere Form “Wilwolt” üblich wurde.
Wilwolt wurde um 1450 geboren. Sein Vater war mit Agnes Marschalk verheiratet, die ebenfalls dem fränkischen Niederadel entstammte. Um seinem Sohn eine gute Erziehung angedeihen zu lassen, nutzte er seine Kontakte zum Kaiserhof: Er brachte ihn im Gefolge des Grafen Rudolf von Sulz unter, der zu dieser Zeit großen Einfluß am Hof ausübte. Das erste Ereignis, über das die “Geschichten und Taten” ausführlich berichten, ist die Romreise Friedrichs III. (1468/69), an der Wilwolt als Diener des Grafen teilnahm. Auf der Tiberbrücke wurde er vom Kaiser zum Ritter geschlagen. Auch die folgenden Jahre verbrachte er meist auf Reisen, lernte höfische Prachtentfaltung kennen, sammelte aber auch erste militärische Erfahrungen. Diese vertiefte er 1474 und 1475 auf mehreren Feldzügen im Dienst Herzog Karls des Kühnen von Burgund.
1475 starb Wilwolts Vater. Das Erbe fiel nicht üppig aus – “ein hohes Haus, unten leer, oben nicht viel darin”, so heißt es in den “Geschichten und Taten”, deren Text hier in freier, modernisierter Form wiedergegeben wird, “denn sein seliger Vater hatte viele Kinder hinterlassen, von denen etlichen zu geistlichen Würden, den anderen in der Welt geholfen werden mußte, weshalb man spricht: ‚Viele Teile machen schmale Eigen‘”. Während des folgenden Jahrzehnts leistete Wilwolt Kriegsdienste in der Mark Brandenburg und reiste mit dem Grafen von Henneberg erneut nach Rom. Er wurde zum bekannten Turnierkämpfer und unterstützte seine Verwandten in mehreren Fehden. Den Wendepunkt im Leben Wilwolts bildete 1487 sein Eintritt in den Dienst Herzog Albrechts des Beherzten von Sachsen, dessen besondere Gunst er erlangen sollte. Albrecht hatte von 1464 an zunächst gemeinsam mit seinem älteren Bruder Ernst regiert, ehe sie das Land 1485 teilten. Schon früh hatte sich Albrecht für den Kaiser engagiert. 1487 erhielt er den Oberbefehl im Reichskrieg gegen den ungarischen König Matthias Corvinus (1458–1490), der weite Teile Österreichs besetzt hatte. An diesem Feldzug nahm Wilwolt nun teil, und auch nach dessen Ende blieb er im Dienst Albrechts.
