Zwar gelang es den Athenern, eine große Koalition zu schmieden, doch vermochte diese kaum noch etwas gegen den übermächtigen Makedonen auszurichten. Voller Zweifel stellte sich das Bündnis unter Führung Athens und Thebens am 2. August 338 v. Chr. in der Ebene von Chaironeia in Mittelgriechenland zur Schlacht. Obwohl die Griechen zahlenmäßig nicht unterlegen waren, zerrieben Philipp und sein Sohn Alexander das gegnerische Heer, dessen Soldaten Hals über Kopf flüchteten. Militärische Stützpunkte der Makedonen sicherten danach ganz Griechenland, dessen Städte in einen allgemeinen Landfrieden und eine Symmachie, ein Kampfbündnis zur Vorbereitung von Philipps Orient-Feldzug, gezwungen wurden. Das war das Aus für das Griechenland der freien Städte.
